La pieve di Santo Stefano, poi Duomo e Cattedrale, sorge nell’area che nel XI secolo vide la fusione del primo nucleo cittadino, Borgo al Cornio, con il contiguo Pratum, che diviene così Castrum Prati.
Cuore religioso e civile della cittadina, la piazza si è ingrandita nel corso dei secoli in funzione della cattedrale, ricostruita nel X secolo ma risalente addirittura al VI. La struttura romanico-gotica della fabbrica mostra una equilibrata unità di forme e volumi nonostante i successivi interventi, la facciata, realizzata tra il 1385 e il 1457 da Lorenzo di Filippo, alterna una bicromia di paramenti in pietra chiara albarese e marmo verde di Prato (serpentino), aprendosi con un portale ogivale del 1413 la cui lunetta ospita la maiolica di Andrea della Robbia raffigurante la Madonna col Bambino e i Santi Stefano e Lorenzo. Sul lato destro risalta il bellissimo pulpito esterno a nido di Donatello e Michelozzo (1438), per l’ostensione della Sacra Cintola, mentre il campanile a torre del Guidetto (1356) fa d’appoggio al blocco in albarese del transetto gotico a cappelle (1368) di Talenti e Ghini, che ospita affreschi di Paolo Uccello (Natività della Vergine) e Filippo Lippi (Banchetto di Erode).
La pianta romanica a tre navate, oltre ad esaltare il transetto, racchiude il pulpito del XV secolo di Mino da Fiesole e del Rossellino e il rinascimentale tabernacolo dei fratelli da Maiano. L’ultima campata è occupata dalla Cappella del Sacro Cingolo (1386-139O) del di Filippo, che racchiude la reliquia mariana, la cui leggenda è narrata nel ciclo d’affreschi di Agnolo Gaddi (1392-1395).